Леонардо Вильгельм Ди Каприо родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анджелесе, единственный ребёнок Джорджа Ди Каприо, художника комиксов и андеграундного издателя, и Ирмелин Инденбиркен, юридического секретаря немецко-русского происхождения. Родители расстались, когда ему был год, и Ди Каприо вырос между двумя очень разными домами в суровом, ещё не джентрифицированном Лос-Анджелесе конца 1970-х и 1980-х. Он начал сниматься в пять лет в детских образовательных шоу и к раннему подростковому возрасту появлялся в рекламе и на телевидении. Его мать и отец, хотя и разведённые, поддерживали необычайно кооперативные отношения в воспитании, что Ди Каприо считает стабилизирующей силой в его нетипичном детстве.
Переход Ди Каприо от подросткового телевидения («Растущие боли», 1991–1992) к серьёзному кинематографу был поразительно стремительным. Роберт Де Ниро увидел в нём нечто исключительное на кинопробах и взял его в «Жизнь этого мальчика» (1993) в восемнадцать лет. В том же году он получил номинацию на «Оскар» за лучшую мужскую роль второго плана за «Что гложет Гилберта Грэйпа» — исполнение такой поразительной технической и эмоциональной точности (в роли Арни Грэйпа, молодого человека с ментальной инвалидностью), что оно мгновенно утвердило его как нечто категорически отличное от кумира подростков, которого предполагала его внешность. Он наблюдал за своим персонажем месяцами перед съёмками, выстраивая внутреннюю модель психологии Арни с характерной для INTP навязчивой исследовательской глубиной.
Эра «Титаника» (1997) сделала Ди Каприо самым узнаваемым человеком на планете — статус, вызывавший у него, похоже, искренний дискомфорт. Фильм собрал 2,2 миллиарда долларов по всему миру, получил одиннадцать «Оскаров» и утвердил Ди Каприо как глобально кассовую звезду — однако он немедленно использовал этот капитал для выбора наиболее художественно амбициозных ролей, неизменно предпочитая проекты популярности. Его сотрудничество с Мартином Скорсезе («Банды Нью-Йорка», «Авиатор», «Отступники», «Волк с Уолл-стрит», «Убийцы цветочной луны») представляет одно из великих партнёрств актёра и режиссёра в кинематографе, каждый фильм — глубокое исследование иной психологической территории.
Оскаровская кампания Ди Каприо стала культурным мемом — пять номинаций без победы — пока «Выживший» наконец не принёс ему награду в 2016 году. Исполнение потребовало от него есть сырую бизонью печень, спать внутри туши животного и преодолевать по-настоящему опасные условия дикой природы, отражая характерную для INTP готовность идти на экстремальные технические меры ради полного погружения в интеллектуальную задачу. Его параллельная карьера экологического активиста — особенно в области изменения климата — отражает способность INTP глубоко погружаться в сложные системные проблемы и стремление устранять несправедливость, однажды осознанную.